Ancelotti có hai con: một con gái là Katia (sinh ngày 18 tháng 4 năm 1984) và một con trai là Davide (sinh ngày 22 tháng 7 năm 1989). Davide cũng từng chơi trong đội trẻ Milan và sau đó gia nhập A.S.D.C. Borgomanero (một câu lạc bộ lúc đó đang chơi ở Serie D) vào tháng 6 năm 2008. Sau một thời gian thi đấu chuyên nghiệp không thành công, anh chuyển sang học ngành Khoa học thể thao, trước khi đảm nhận vai trò trợ lý HLV thể lực tại Real Madrid ở giai đoạn Carletto còn là HLV trưởng ở đội chủ sân Bernabeu (2013 – 2015). Tháng 8 năm 2016, Ancelotti đã bổ nhiệm cả Davide và con rể Mino Fulco vào đội ngũ trợ lý của mình ở Bayern.[38][39]
Năm 2008, Carletto xác nhận trong một cuộc phỏng vấn rằng ông đã chia tay với người vợ 25 năm, Luisa Gibellini. Năm 2011, ông đã bắt đầu một mối quan hệ với nữ doanh nhân người Canada là Mariann Barrena McClay. Sau đó 2 người đã chính thức kết hôn tại Vancouver vào tháng 7 năm 2014.
Vào tháng 5 năm 2009, ông xuất bản một cuốn tự truyện dài 26 chương, dày 264 trang có tiêu đề là Preferisco la Coppa. Tất cả số tiền thu được từ việc bán cuốn sách được ông quyên góp cho Quỹ Stefano Borgonovo để tài trợ cho nghiên cứu về bệnh xơ cứng cột bên teo cơ (ALS), một căn bệnh hiếm gặp mà nhà vật lý Stephen Hawking cùng với cựu danh thủ Stefano Borgonovo đều mắc phải.[40]
